propiedades quimica de los hidrocarburos aromaticos

Hidrocarburo aromático

Molécula de benceno, el compuesto aromático más reconocido.
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

1. ALQUILACION (REACCIÓN DE FRIEDEL-KRAFT)
PROCEDIMIENTO 1.
Se tomaron 2 tubos de ensayo; en uno se agrego 1ml de benceno y en el otro 1 ml de tolueno, y en el último 1ml de xileno en ambos tubos después se agrego 1ml de cloroformo (CH3CL)+AlCl3”pizca”
OBSERVCIONES:
- Benceno + cloroformo: sigue igual pero se aumenta el volumen en esta solución mas tricloruro de aluminio AlCl3 el liquido se vuelve blancuzco y quedan dos capas una solida y una liquida.
- Tolueno + cloroformo + AlCl3 se forman pequeños cristales en las paredes del tubo de ensayo luego de un momento en ambos las paredes del tubo de ensayo se ven cristales de color blanco.
- Xileno mas cloroformo su reacción es un poco parecida al tolueno pero a diferencia este se torna un poca mas claro.

2. NITRACIÓN (PREPARACIÓN DE UN NITRO DERIVADOS)
PROCEDIMIENTO 2.
En una gradilla se colocan 3 tubos de ensayo en uno se echa benceno y en el otro fenol; a cada uno se le echa 5 gotas de acido sulfúrico y 5 gotas de acido nítrico y se calienta hasta homogenizar.
OBSERVACIONES: Al momento de calentar ocurre una reacción que se manifiesta en vapores y un burbujeo que hace que la mezcla sea homogénea durante el calentamiento y se coloca de un color amarillento después del calentamiento la mezcla se separa en 2 fases.
- Benceno: al combinar ocurre 2 fases, solo al calentar es que se mezcla en una solución.
- Fenol: al combinar la solución se vuelve casi homogénea tornándose de un color amarillo—marrón oscuro y cuando se calienta se termina de homogenizar queda de color amarillo medio oscuro.

3.OXIDACION:
PROCEDIMIENTO 3.
Se toman 3 tubos de ensayo en uno se echa benceno y en el otro tolueno por ultimo xileno y todos se les hecho 1ml de permanganato de potasio.
OBSERVACIONES: El benceno + KMnO4: se observan 2 fases el permanganato de potasio permaneció del mismo color y se fue al fondo del tubo de ensayo y el benceno subió a la superficie.
- Tolueno + KMnO4: se observaron 2 fases y se presento un precipitado de color café, el permanganato se fue al fondo del tubo de ensayo ósea que la mezcla es positiva luego quedan 3 fases, 2 de las cuales son liquidas y una solida que va al fondo pero sobresalen unas especies de burbujas.
Xileno + KMnO4: en esta solución también se observo dos fases

4.HALOGENACION
PROCEDIMIENTO 4
Se tomas dos tubos de ensayos en un se hecha benceno y en el orto fenol, después en cada uno se echa agua de bromo y se pone a la luz en una bombilla.
OBSERVACIONES: El benceno mas el agua de bromo en esta mezcla se observo 2 fases o sea que no hubo una reacción.
- Fenol mas agua de bromo se observan 2 fases el fenol líquido se va al fondo del tubo de ensayo y el agua de bromo sube a la superficie.